Улица Гуреевская начинается от моста через реку Гобза. Изначально эта улица называлась Смоленская, так как она выходила на большак, ведущий в губернию, в город Смоленск. После революции ее переименовали в Пролетарский проспект, а после войны она была названа в честь сержанта И. Гуреева.

От лесхоза на Смоленск дорога была обсажена вековыми, неохватными соснами. В одном из источников было написано, что эти сосны посадил Петр I. Кто знает, возможно, это и так, а может, это просто легенда.

Как бы там ни было, а на Смоленск от города проходила живописная дорога из желтого песка в обрамлении ровных рядов сосен. В войну сосны спилили по приказу немцев, сосны или отправили в Германию, или на строительство мостов.

ИВАН ГУРЕЕВ

Отличился 20 сентября 1943 года, когда советские воины вплотную подошли к северо – восточной и юго – восточной окраинам г. Демидова. Комсорг разведвзвода 114 – й стрелковой бригады сержант И. Гуреев с двумя разведчиками водрузил красный флаг, причем на занятой врагом территории – над полуразрушенным двухэтажным зданием дореволюционной тюрьмы. Гитлеровцы стали обстреливать здание из орудий. Осколком снаряда перебило древко флага, и он упал. Сержант под пулями и осколками поднялся на крышу и снова укрепил флаг. В это время фашисты окружили здание. Был сражен пулей разведчик Родионов. Воины остались вдвоем, но не отступили. Бой продолжался. Перед тюрьмой валялось более десятка гитлеровских трупов. Несмотря на неравенство сил, наши воины здания врагу не уступили. За свой подвиг сержант И. Гуреев был награжден орденом Красной Звезды, а потом и Почетной грамотой ЦК ВЛКСМ. / Воробьев М. Усов В. Подвигам жить в веках. – Смоленск, 1985. – С.254/

В Демидовском краеведческом музее есть фотография и надпись под ней: Флаг установленный разведчиком сержантом И.Гуреевым на доме № 51 по улице Советской.

ул. Гуреевская д.1. В 1947 году трест «Смоленсксельстрой» приступил к строительству корпуса техникума. На этом месте до этого были кирпичной коробки бывшего когда - то хлебного склада. В 1950 году построен учебный корпус техникума.

ул. Гуреевская д.3 – здание общежития техникума. Строительство завершено в 1976 году. В настоящее время здание утратило свое первоначальное предназначение; два первых этажа используются, там расположены магазины: «Мебель», «Строительные материалы» и «Дашан».

ул. Гуреевская д.5 – Жилой 2-х квартирный дом. Раньше здесь было 2 зеленых строения, и в них располагался детский сад №1. В фонде библиотеки хранится видеозапись встречи воспитанников этого садика с поэтом В.В.Романенковым.

ул. Гуреевская д.6 –сейчас здесь находится стоматологический кабинет «Доступная стоматология». Раньше здесь была телемастерская.

Демидовское Райпо. Раньше здесь были жилые дома.

Городской парк.

ул. Гуреевская д.9 – Прокуратура Демидовского района.

ул. Гуреевская д.11 - В 1952 году открыт Дом работников просвещения. В обычной жизни все его называли дом учителя. В 2022 году будет юбилей этого здания – 70 лет. В н астоящее время здесь располагается Муниципальное бюджетное учреждение культуры «Централизованная клубная система» муниципального образования «Демидовский район» Смоленской области.

На месте где был построен Дом работников просвещения, раньше была булочная Пантелеймона Лягина.

ул. Гуреевская д.22 - Отдел судебных приставов по Демидовскому и Велижскому районам Смоленской области. Раньше здесь располагалась Сберкасса. Там оплачивались все платежи за свет, налоги и др. Потом какое то время там был суд.

В одной газетной заметке «Человек со старинной улицы» (Поречье.-1996.- № 11) была информация, что на улице где располагается суд, находилась типография. Это было деревянное длинное строение. Этой типографией владел Петр Денисович Зайцев, затем она перешла к его сыну Борису Петровичу.

ул. Гуреевская д.31. Это обычный многоквартирный дом. В нем жил поэт, член союза писателей России Василий Васильевич Романенков.

Вздохов мост. Это памятное место для всех Демидовцев. До войны это было очень красивое место, и там молодые люди назначали свидания, встречались влюбленные пары. Отсюда и название.

Известный факт, что наш город в 1787 году посетила Екатерина II. Когда она проезжала по этой улице в районе Вздохова моста ее карета застряла, и местные жители три дюжих брата Беловых вытащили карету. В благодарность царица пожаловала близлежащий участок земли этим братьям. И это место стали называть беловщина. Действительно на Гуреевской улице жили люди с такой фамилией.

Памятный знак «Вздохов мост». Создан в 2003 г.

В годы Великой Отечественной войны на месте мемориала находился фашистский концлагерь для военнопленных, партизан и помогавшим им мирным жителям. Именно здесь, в глубоком рву содержались за колючей проволокой, а потом были расстреляны, местные жители и пленные.

Овраг «Вздохова рва» был переполнен людьми. Больные и раненые, истощенные и замученные до полусмерти находились под открытым небом, под палящими лучами солнца, а в ненастье промокали под дождем до нитки (в овраге не было ни деревьев, ни другого укрытия). Каждые день таскали на допросы. «Пытальня» находилась у оврага, на том месте, где сейчас продовольственный магазин. Это был большой стол из досок – горбылей с острыми сучьями, по углам четыре столба с прикрепленными резиновыми тяжами. Допрашиваемого клали на этот стол, к рукам и ногам привязывали тяжи, которые растягивали его на все четыре стороны, и в таком положении жертву били резиновыми дубинками или плётками из электропроводов.

Огромное мужество потребовалось не только узникам концлагеря, но и тем, кто пытался им помочь. Лагерь круглосуточно охранялся, на трёх специальных вышках были установлены пулемёты, часовые стреляли без предупреждения.

В 2003 году на месте концлагеря был открыт скромный памятный монумент «Вздохов мост» - крест, имитирующий изгородь концлагеря, обвитый колючей проволокой и в то же время крест, на котором распяли Андрея Первозванного. На памятном знаке закреплена скромная красная информационная табличка: «На этом месте в период оккупации района фашистами находился лагерь временного размещения советских военнопленных». В 2020 г. рядом был установлен мраморный памятник черного цвета. На нем надпись: «Здесь в период оккупации Демидовского района фашистами находился лагерь временного содержания советских граждан».

По воспоминаниям старожилов недалеко от Вздохова моста после войны была поликлиника и зубной кабинет.

Гуреевская 42. (бывший магазин Райпо) – производство спецодежды.

На Гуреевской улице находился Демидовский лесхоз. До сих пор сохранились здание конторы, детского сада, магазина. В данный момент действует только магазин. Все остальные здания пустуют.

Гуреевская д.120 - в 1958 году построен комплекс зданий для СПТУ-4.

До Великой Отечественной войны в Демидове была довольно большая диаспора евреев. За училищем находилось большое еврейское кладбище с каменными надгробиями. На них были надписи на иврите. К сожалению могилы не кому было посещать после войны, и кладбище практически перестало существовать. Могильные камни растащены. Долгое время один из них лежал на пляже у школы интерната.

За училищем стоят частные дома. Потом промежуток не заселенный.

А потом начинается так называемый богданник, или богданов угол, или богданово урочище. Кто как называет это место. Нет точных данных, но видимо здесь проживал кто - то с такой фамилией, и там была усадьба.

Есть два богданника: ближний и дальний. В советское время здесь был нижний склад леспромхоза, подсобное хозяйство, магазин.

Ул. Гуреевская 153 - контора Демидовского лесничества.

Дом 175 – это крайний дом на этой улице.

Гуреевская – наверное, самая протяженная улица в городе, и самая широкая. На ней есть частные дома, многоквартирные коммунальные дома, учреждения.

Эта улица с богатой историей, на ней жили и живут замечательные люди.